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    氯氟醚菌唑（mefentrifluconazole） 是由巴斯夫發現并開發的首個新型異丙醇三唑類殺菌劑，填補了繼2002年硅氟唑上市之后無三唑類殺菌劑新品上市的空白。化學結構獨特、產品性能優異、環境相容性友好，是病害防治和抗性管理的重要工具，是巴斯夫具有劃時代意義的新產品，并已在全球60多個國家的40多種作物上展開登記，2018年在韓國率先上市。

    作用機理

    與其他三唑類殺菌劑一樣，氯氟醚菌唑為C14-脫甲基化抑制劑，通過阻止麥角甾醇的生物合成，抑制細胞生長，破壞菌體細胞膜功能。與其他三唑類殺菌劑不同的是，其分子中含有的異丙醇基團，使其能從游離態自由旋轉與靶標結合成為結合態，減少病菌突變，延緩抗性的產生和發展，因此，其對多種抗性菌株始終保持高效，可以解決常規三唑類殺菌劑不能解決的抗性問題，將為種植者提供病害防治和抗性治理的新工具。

    主要特點

    殺菌譜廣：氯氟醚菌唑與其它三唑類殺菌劑相比，殺菌范圍更廣，對蘋果、玉米、番茄和葡萄等作物上的褐斑病、斑點落葉病、炭疽病、玉米大斑病、番茄早疫病和辣椒炭疽病、白粉病、銹病等60多種難以防治的真菌病害，都有很高的防治效果。

    治病徹底：氯氟醚菌唑具有很好的內吸傳導性，藥劑可被植物的根莖葉吸收，并傳輸到植株的各個部位，將病菌殺死，對60多種植物真菌病害都有很好的預防和治療作用，治病更徹底。

    活性更高：氯氟醚菌唑含有獨特的異丙醇基團，非常靈活地從游離態自由旋轉與靶標結合成為結合態，很好地抑制殼針抱菌的轉移，減少病菌突變，殺菌活性更高，治病效果更好。

    持效期長：氯氟醚菌唑與其它三唑類殺菌劑一樣，具有內吸傳導性，對病害兼具預防、治療和鏟除作用，速效性好，持效期更長。

    使用方便：氯氟醚菌唑由于具有很好的內吸傳導性，能被植物的根莖葉吸收，因此，不但可用于噴霧，也可用于拌種和土壤處理。

    毒性更低：氯氟醚菌唑擁有較好的環境特性，其對哺乳動物、蜜蜂等毒性較低，安全性較高。是生產無公害農產品的首選藥劑。

    無抗藥性：氯氟醚菌唑雖然是三唑類殺菌劑，但是在結構上又與其它三唑類殺菌劑不同，是一種全新結構的殺菌劑，與其它殺菌劑無交互抗性，是病害抗性治理的首選藥劑。

    具有優異的生物性能：氯氟醚菌唑表現出優異的生物性能，幫助全球種植戶提升作物活力，提高作物產量和品質。

    合 成

    合成路線一：由4-氟-2-三氟甲基苯乙酮與4-氯苯酚在堿性條件下發生取代反應生成1-[4-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲基苯基]乙酮，再與三甲基锍碘化物或三甲基锍甲基硫酸鹽發生環氧化反應，生成2-[4-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲基苯基]-2-甲基環氧乙烷，與1,2,4-三氮唑在堿性條件下發生開環反應得到氯氟醚菌唑。

    合成路線二：由1-溴-4-氟-2-三氟甲基苯在堿性條件下與4-氯苯酚發生取代反應，生成1-溴-4Chemicalbook-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲基苯，在異丙基氯化鎂或氯化鋰作用下，與乙酰氯發生反應，生成1-[4-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲基苯基]乙酮，再與液溴發生取代反應，生成2-溴-1-[4-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲基苯基]乙酮，然后與1,2,4-三氮唑在氫化鈉作用下發生取代反應，生成1-[4-（4-氯苯氧基）-2-三氟甲基苯基]-2-[1,2,4]-三唑-1-基乙酮，再與甲基溴化鎂發生格氏反應，得到氯氟醚菌唑。

    合成路線三：由4-溴-2-三氟甲基碘苯與異丙基氯化鎂生成格氏試劑，與乙酰氯反應生成4-溴-2-三氟甲基苯乙酮，再與三甲基锍碘化物反應生成2-（4-溴-2-三氟甲基苯基）-2-甲基環氧乙烷，與1,2,4-三氮唑在堿性條件下發生開環反應，生成1-（4-溴-2-三氟甲基苯基）-1-甲基-2-（1,2,4-三唑-1-基）乙醇，再與雙（頻哪醇合）二硼發生反應得到1-[2-氯-4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜戊環）-2-基]-1-甲基-2-（1,2,4-三唑-1-基）乙醇，加入雙氧水氧化得到3-三氟甲基-4-[1-甲基-1-羥基-2-（1,2,4-三唑-1-基）乙基]苯酚，最后在堿性條件下與4-氯氟苯發生醚化反應，生成氯氟醚菌唑。

    這3條合成路線，路線二和路線三反應過程相對較長，多步涉及危險工藝（如格氏反應等），產生“三廢”量大，總收率相對較低。路線一所用原料易得，反應條件溫和，路線短，收率高，合成成本低，是相對比較適宜的工業化路線。

    登 記

    2016年起，巴斯夫陸續向歐盟、美國、加拿大、墨西哥、巴西等國家和地區，以及亞洲主要市場遞交登記申請。

    2018年，氯氟醚菌唑在韓國取得登記，并率先上市。

    2019年6月，氯氟醚菌唑作為減風險農藥在美國獲準登記。

    2019年6月11日，氯氟醚菌唑原藥在澳大利亞取得登記；同年7月1日，75.0 g/L氯氟醚菌唑SC（商品名：Belanty）在澳大利亞登記，用于防治蘋果樹黑星病（Venturia inaequalis）、葡萄白粉病（Uncinula necator）。

    2019年，巴斯夫也向新西蘭環保局申請進口Revystar（100 g/L氯氟醚菌唑+50 g/L氟唑菌酰胺）。氯氟醚菌唑將成為新西蘭登記的新有效成分；而氟唑菌酰胺亦已在新西蘭登記，商品名為Systiva、Adexar、Sercadis。

    2019年，加拿大有害生物管理局（PMRA）建議登記基于氯氟醚菌唑的6個新殺菌劑產品。其中，包括4個單劑Lenvyor、Cevya、Maxtima、Relenya和2個復配產品BAS 752 RC（氯氟醚菌唑+氟唑菌酰胺）、Belyan（氯氟醚菌唑+氟唑菌酰胺+吡唑醚菌酯）。

    2019年，巴斯夫宣布在哥倫比亞上市氯氟醚菌唑產品Belanty。該產品不僅防治水稻病害，而且可以減少用水、提高水稻產量。

    2020年1月7日，巴斯夫歐洲公司在我國登記了基于氯氟醚菌唑的4個產品：97%氯氟醚菌Chemicalbook唑原藥（低毒）、400g/L氯氟醚菌唑SC（低毒）、400g/L氯氟醚·吡唑醚酯SC（低毒；200g/L氯氟醚菌唑+200g/L吡唑醚菌酯）、240g/L氯氟醚·吡唑酯EC（低毒；100g/L氯氟醚菌唑+140g/L吡唑醚菌酯）。

    2012年7月12日，巴斯夫農業公司在我國申請了氯氟醚菌唑的化合物專利。其授權公告號為：CN103649057B；發明名稱：殺真菌的取代的2-[2-鹵代烷基-4-苯氧基苯基]-1-[1,2,4]-三唑-1-基乙醇化合物。該專利將于2032年7月11日到期，其在歐洲（EP2731935B1）等地的化合物專利也將于2032年7月到期。

    總 結

    氯氟醚菌唑是巴斯夫具有劃時代意義的新產品，是三唑類殺菌劑中的一匹黑馬，其市場將領先于該領域中的龍頭產品。它的上市，填補了近10年來無三唑類殺菌劑新品上市的空白，也將進一步豐富巴斯夫的產品組合，極大地提升巴斯夫在殺菌劑市場的全球地位。