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    呋蟲胺（Dinotefuran）由三井化學(xué)于1993年發(fā)現(xiàn)的發(fā)現(xiàn)和生產(chǎn)，三井化學(xué)、北興化學(xué)和Valent等共同開發(fā)，為第三代新煙堿類殺蟲劑，也是目前全球主要的水稻田殺蟲劑之一……

    CAS登錄號(hào)[165252-70-0]，化學(xué)名稱（RS）-1-甲基-2-硝基-3-（四氫-3-呋喃甲基）胍，化學(xué)式如下：

    2002年，三井化學(xué)首先在日本登記呋蟲胺，同年上市；2003年，呋蟲胺在韓國上市；2004年，在美國首獲登記，用于觀賞植物（商品名Safari）、果樹、蔬菜、大田作物（商品名Venom）；其中國專利：化合物專利 [三井化學(xué)株式會(huì)社；（四氫-3-呋喃基）甲胺衍生物，含它的殺蟲劑及其中間體]，CN1046508C，于1994年10月26日申請，2014年10月25日專利到期。2014年三井化學(xué)在中國臨時(shí)登記了99.1%呋蟲胺原藥和20%呋蟲胺可溶粒劑。

    殺蟲活性

    呋蟲胺是煙堿類殺蟲劑唯一不含氯原子和芳環(huán)的，其結(jié)構(gòu)特征是四氫呋喃基取代了新煙堿類的氯代吡啶基或氯代噻唑基，且不含鹵族元素。與傳統(tǒng)新煙堿類殺蟲劑機(jī)構(gòu)不同，其殺蟲活性更高，且具有更高的內(nèi)吸和滲透活性，殺蟲譜廣，最初登記在水稻上，近年來持續(xù)擴(kuò)作，目前可以應(yīng)用于水稻、蔬菜、果樹、花卉上。

    呋蟲胺也為煙堿乙酰膽堿受體（nAChR）激動(dòng)劑，通過影響昆蟲中樞神經(jīng)系統(tǒng)的突觸而起效。以游離堿的形式到達(dá)作用點(diǎn)，通過與昆蟲神經(jīng)后膜的乙酰膽堿受體作用而使害蟲致死。有內(nèi)吸作用，對黑尾葉蟬、稻褐飛虱類，蚜蟲等半翅目害蟲，稻根象等甲蟲目害蟲均具卓效，可廣泛用于植物上刺吸式及咀嚼式口器害蟲的防治，除具有直接殺蟲效果外，還發(fā)現(xiàn)影響害蟲攝食、交尾、產(chǎn)卵、飛翔行動(dòng)等及引起生育不良和產(chǎn)卵減少等生理作用。

    由于其具有優(yōu)秀的內(nèi)吸作用，因此可采用噴霧、澆灌、撒施、注射等多種施藥方式用于葉面、土壤、育苗箱或稻田水中。其在土壤中易移動(dòng)。與其他煙堿類殺蟲劑類似，其高蜂毒是其推廣的主要阻力。

    國內(nèi)登記

    呋蟲胺在國內(nèi)目前有原藥登記25個(gè)，主要登記含量為96%，97%，98%及99.1%。目前我國每年的產(chǎn)量大致為600噸/年，目前過國內(nèi)主要生產(chǎn)廠家為荊門金賢達(dá)生物科技有限公司（產(chǎn)能500噸/年）、河北威遠(yuǎn)生物化工有限公司（產(chǎn)能500噸/年）等為主（數(shù)據(jù)來自與中農(nóng)立華原藥）。

    呋蟲胺在我國目前有164個(gè)制劑登記。其中有16個(gè)為衛(wèi)生殺蟲劑，主要為殺蟑餌劑，還有用于殺滅跳蚤的噴劑。單劑主要?jiǎng)┬蜑榭蓾穹郏�顆粒劑和水分散顆粒劑，懸浮劑等為主。

    靶標(biāo)除了水稻稻飛虱，經(jīng)過數(shù)次闊作，目標(biāo)作物增加了西瓜，菊花，甘藍(lán)，黃瓜等。主要應(yīng)用于防治同為刺吸口器的蚜蟲。

    呋蟲胺國內(nèi)共有48個(gè)復(fù)配登記，主要的復(fù)配產(chǎn)品吡蚜酮、螺蟲乙酯、噠螨靈、聯(lián)苯菊酯、毒死蜱等。與吡蚜酮，噻嗪酮和毒死蜱的復(fù)配主要用于防治水稻飛虱，與烯啶蟲胺復(fù)配用于菊花及咖啡等高經(jīng)濟(jì)價(jià)值作物的蚜蟲及其他刺吸式口器害蟲的防治。其復(fù)配后的目標(biāo)作物擴(kuò)展到茶樹，柑橘等作物的刺吸式口器害蟲的防治（包括粉虱，黃曲條跳甲，蚜蟲，介殼蟲等）。

    專利技術(shù)

    截至2019年12月22日，中國共受理呋蟲胺相關(guān)專利技術(shù)230件，絕大多數(shù)為復(fù)配劑型的實(shí)用新型專利，目前已授權(quán)的且在生效的為45件。目前已授權(quán)的原藥及中間體合成專利共三件，分別屬于江蘇中旗，山東康喬以及江蘇克勝。

    其中江蘇中旗為其中間體3?羥甲基四氫呋喃的合成專利。

    山東康喬的專利方法是：以二氫呋喃為原料，通過Vilsmeier?Haack反應(yīng)得到二氫呋喃？3?甲醛，再在催化劑的作用下還原氨化得到3?氨甲基四氫呋喃，最后與1,3?二甲基？2?硝基異脲縮合得到化合物呋蟲胺。

    江蘇克勝的專利方法是：以γ？丁內(nèi)酯為原料，經(jīng)Aldol縮合、還原兩步反應(yīng)制得3?羥甲基四氫呋喃，再經(jīng)Gabriel法合成3?四氫呋喃甲胺，碳酸二甲酯作為甲基化試劑與尿素合成O?甲基異脲，再硝化合成O?甲基？N?硝基異脲，然后與甲胺反應(yīng)合成1，3?二甲基？2?硝基異脲，最后3?四氫呋喃甲胺與1，3?二甲基？2?硝基異脲通過SN2雙分子親核取代反應(yīng)，一步法合成呋蟲胺。

    合成方法

    國內(nèi)外合成呋蟲胺主要有 3- 羥甲基四氫呋喃衍生化法和 3- 氨甲基四氫呋喃衍生化法兩條工藝路線。這兩種方法主要先合成關(guān)鍵中間體3- 羥甲基四氫呋喃或者 3- 氨甲基四氫呋喃，再進(jìn)一步衍生化得到呋蟲胺。（此兩種路線分別為山東康喬和江蘇克勝的專利合成路線）。

    衛(wèi)生用藥方面的開發(fā)

    呋蟲胺雖然對哺乳動(dòng)物安全，但由于其高蜂毒性影響了其在農(nóng)業(yè)上的使用。但對于衛(wèi)生用藥，其具有更加廣拓的天地：

    1. 哈茨山公司研究發(fā)現(xiàn)呋蟲胺與甲氧普林合用會(huì)殺滅成體跳蚤，并且對貓或狗無刺激，這種殺蟲劑對與人接觸安全。

    2. FMC 有限公司研究發(fā)現(xiàn)擬除蟲菊酯和呋蟲胺的殺蟲組合物用于常見家庭害蟲…

    由于其在衛(wèi)生用藥上的推廣。其各種以呋蟲胺為主要成分的殺蟑餌劑和噴劑如雨后春筍般的出現(xiàn)，極大的擴(kuò)充的呋蟲胺的目標(biāo)市場。

    市場需求

    呋蟲胺2016年的全球銷售額為1.05億美元，其中中國，泰國，日本，韓國，印度等為其重點(diǎn)市場。其中值得注意的是日本占據(jù)了呋蟲胺全球銷售額的50%左右。但隨著后專利期中國企業(yè)介入呋蟲胺市場，呋蟲胺生產(chǎn)規(guī)模的擴(kuò)大，生產(chǎn)技術(shù)的成熟，原藥價(jià)格更加的親民，從而促進(jìn)了呋蟲胺的發(fā)展。

    我國海關(guān)數(shù)據(jù)顯示2019年度我國共出口呋蟲胺843萬美元，出口第一的國家是巴基斯坦，為176萬美元；第二是美國，為139萬美元，其次為印度，越南，巴拉圭，烏拉圭，智利，秘魯，孟加拉等國。

    全球主要的呋蟲胺市場仍然被日本占據(jù)，以美國進(jìn)口的呋蟲胺為例，呋蟲胺的發(fā)貨地主要有三個(gè)：日本和韓國釜山，臺(tái)灣，這個(gè)是目前存在代工的區(qū)域，可以推測均為三井化學(xué)的代工企業(yè)。近年來印度的代工工廠也在為三井化學(xué)代工呋蟲胺后出口。

    由于部分煙堿類殺蟲劑在歐盟的禁用（噻蟲胺、吡蟲啉、噻蟲嗪、噻蟲啉、啶蟲脒），以及三井化學(xué)對呋蟲胺不遺余力的開發(fā)和推廣，以及其高效、內(nèi)吸、廣譜、用量少、毒性低、持效長、對作物無藥害、使用安全、與常規(guī)農(nóng)藥無交互抗性等特點(diǎn)，注定呋蟲胺將取代第二代煙堿類殺蟲劑成為新的主流，隨著不斷的闊作及復(fù)配專利的申請，在衛(wèi)生用藥方面的不斷推進(jìn)，其推廣市場將更為廣闊。