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SDHI殺菌劑的大師兄是誰?啶酰菌胺一起了解一下吧!
來源:磊子侃農藥    2021-4-16 8:18:00
    

    啶酰菌胺(boscalid)是巴斯夫公司開發的第一個廣譜性SDHI(琥珀酸脫氫酶抑制劑)類殺菌劑……

    于2003年上市,主要商品名有Endura?、Prisine?、Bellis?和Cantus?等。2003年啶酰菌胺首先在英國登記上市,又在德國和瑞士上市。2005年1月該藥劑在日本進行了登記,登記作物為蔬菜、大豆、葡萄,防治對象為灰霉病和菌核病。然后,相繼在美國、澳大利亞、加拿大、巴西、意大利、中國、西班牙和阿根廷等70多個國家登記,用于100種作物防治80多種病害。

    啶酰菌胺作用于線粒體呼吸鏈復合體II,抑制琥珀酸脫氫酶,進而影響電子轉移和能源供給造成病原菌死亡,可用于防治白粉病、灰霉病、莖腐病等多種病害。

    2004年,我國對啶酰菌胺開始了為期7.5年的行政保護。2012年11月9日,啶酰菌胺的行政保護到期,且不再續。隨著啶酰菌胺在歐美和中國等眾多市場的專利及行政保護皆已到期。

    啶酰菌胺化學名稱為2,6-二氯-N-((3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基)甲基)苯甲酰胺,英文化學名稱2,6-dichloro-N-((3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)methyl)benzamide。CAS登錄號為[239110-15-7]。結構式如下:

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    作用機理

    啶酰菌胺是線粒體呼吸鏈中琥珀酸脫氫酶抑制劑,能抑制真菌的呼吸。施藥后經葉面滲透藥液被植物吸收,通過葉內水分的蒸發作用和水的流動使藥劑傳輸擴散到葉片末端和葉緣部位,并與病原菌細胞內線粒體作用,和呼吸鏈中電子傳遞體系的蛋白質復合體I結合。在三羧酸(TCA)循環中催化琥珀酸成為延胡索酸,抑制線粒體琥珀酸脫氫酶活性,從而阻礙三羧酸循環,使氨基酸、糖缺失,阻礙了植物病原菌的能量源ATP的合成,干擾細胞的分裂和生長而使菌體死亡。因此,啶酰菌胺藥劑預防植物真菌病害效果非常好。

    啶酰菌胺具有雙重活性。復合體II在真菌代謝中起關鍵作用,一方面,它在真菌產能時,為高能電子的形成傳遞能量;另一方面,它能參與輸送 TCA循環的組分用以阻斷氨基酸和脂質,形成一個重要的交叉。啶酰菌胺通過抑制蛋白質復合體II來阻止真菌產能,從而抑制真菌生長。

    靶標作物

    啶酰菌胺主要用于經濟作物:對葡萄、豆類、瓜類、番茄、草莓、茄子、萵苣等灰霉病菌防效顯著,對洋蔥的灰霉病菌防效好。對豆類、瓜類、番茄、萵苣、洋蔥、蘿卜的菌核病防效顯著。對瓜類的白粉病防效顯著。對瓜類、番茄、蘋果、洋蔥、蘿卜的鏈格孢屬菌防效顯著。此外,對叉絲單囊殼菌(蘋果)、痂囊腔菌(葡萄)、單囊核屬(草莓)、褐孢屬(番茄)、核盤病菌(瓜類)等病害也具有較好的防治效果。藥劑在噴施后持效期長,具有較長的噴施間隔期。

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    灰霉病、菌核病多數在低溫、潮濕環境下發生,一般需要噴施作用特點不同、具有良好的耐雨性藥劑來進行防治。在病情比較嚴重的情況下,使用啶酰菌胺仍能高效持久的控制灰霉病、菌核病等病害。這主要是由于低質量濃度啶酰菌胺就能阻礙菌絲生長和孢子形成,具有治療作用;同時啶酰菌胺還能抑制孢子萌發、芽管伸長及附著器形成,故又具有較好的預防作用,防止發病后的二次感染。啶酰菌胺使用方法為莖葉噴霧。在瓜類(如黃瓜)上施藥,應注意在高溫、干燥條件下避免發生燒葉、燒果現象;葡萄等果樹上施藥,要避免和滲透展開劑、葉面液肥的混用,以免降低藥效。

    毒性

    聯合國糧農組織的研究報告表明,啶酰菌胺對胎兒、嬰兒以及兒童具有潛在的致癌風險。但還需要更多證據的支撐。

    哺乳動物毒性:大鼠(雄/雌)急性經口LD50>5000mg/kg。大鼠(雄/雌)急性經皮LD50>5000mg/kg。大鼠(雄/雌)急性吸入(4h)LC50>5160mg a.i./m3。對兔眼睛無刺激性,對兔皮膚無刺激性,對豚鼠皮膚無致敏性。無潛在誘變性,對兔、大鼠無潛在致畸性,對大鼠無致癌作用。野生動物毒性:山齒鶉急性經口LD50>2250mg/kg。鴨急性經口LD50>2250mg/kg。虹鱒LC50=0.36mg/L(96h),藍鰓LC50=0.75mg/L(96h)。大型溞EC50>1.8 mg/L(48h)。水藻EC50>4.3mg/L(72h)。非靶標生物:蚯蚓LC50>1000 mg a.i./kg(14d),蜜蜂觸殺LD50>100mg/只。

    國內登記

    國內啶酰菌胺的原藥登記有30個。制劑單劑登記為35個,常見劑型為30%懸浮劑和50%WDG。

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    國內關于啶酰菌胺的復配登記共有62個,主流是個WDG,如38%唑醚·啶酰菌WG。還有65%啶酰·腐霉利WG、38%唑醚·啶酰菌WG、50%啶酰·咯菌腈WG、70%嘧霉·啶酰菌WG等。還有不少SC產品,如26%嘧環·啶酰菌SC、27%啶酰·嘧菌酯SC,30%唑醚·啶酰菌SC、30%啶酰·咯菌腈SC、35%,啶酰·異菌脲SC、36%啶酰·乙嘧酚SC、56%啶酰·肟菌酯SC、300 g/L醚菌·啶酰菌SC等。

    合成工藝

    啶酰菌胺1以煙酰氯2和鄰取代苯胺3在堿的催化下反應制得,其合成路線為:

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    總結

    啶酰菌胺作為SDHI類殺菌劑的老大哥,對主要經濟作物的多種灰霉病、菌核病、白粉病、鏈格孢屬、單囊殼病等具有較好的防治效果,藥劑在噴施后持效期長,從而使該藥劑具有較長的噴施間隔期。

    在病情比較嚴重的情況下,啶酰菌胺仍能高效持久的控制灰霉病等病害。主要由于低質量濃度啶酰菌胺能阻礙菌絲生長和孢子形成,故具有治療作用;而且啶酰菌胺能抑制孢子發芽、牙管伸長及附著器形成,故又具有較好的預防作用,防止發病后的二次感染。

    啶酰菌胺藥劑主要通過莖葉噴霧,也可于作種子處理。其劑型產品(單劑和復配制劑)以安全環保的水分散粒劑和懸浮劑為主,環保劑型也是其市場推廣的加分項。

    但目前由于啶酰菌胺易產生抗藥性,其抗藥性是面臨的最大的挑戰。

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