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    三環(huán)唑又名比艷（beam），克瘟唑，化學(xué)名為5-甲基-1，2，4-三唑并（3，4-b）苯丙噻唑，分子式為C9H7N3S，分子量為189.237，化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下：

    三環(huán)唑內(nèi)吸性強(qiáng)，低毒，目前在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)上只能用作稻瘟病的保護(hù)劑，主要?jiǎng)┬陀?0%、40%及70%可濕性粉劑和20%溶膠劑，可以用于浸根或葉面噴霧處理。由1974年，美國Eli Lilly公司研制， 該藥劑對防治稻瘟病有特效， 并于1 9 7 9年注冊登記 , 在世界農(nóng)藥市場銷售。

    作用機(jī)理

    三環(huán)唑是一種黑色素合成抑制劑，殺菌作用機(jī)理主要是抑制附著孢黑色素的形成，從而抑制孢子萌發(fā)和附著孢形成，阻止病菌侵入和減少稻瘟病菌孢子的產(chǎn)生。

    黑色素存在于病原真菌的附著孢內(nèi)，沒有黑色素就不能形成正常的附著孢。附著孢是水稻稻瘟病致病過程中的侵染結(jié)構(gòu)，其功能是集聚病菌侵染時(shí)所需的能量和機(jī)械膨壓伸入寄主表皮，形成次生菌絲。抑制黑色素的生成，附著孢就會(huì)喪失正常的侵染能力，失去致病性。

    黑色素生物合成抑制劑時(shí)無毒殺活性的間接作用殺菌劑，作用域病原菌致病的過程中，又稱抗穿透化合物。其左右的優(yōu)勢在于是不直接殺死病原菌，對病原菌的選擇壓力小，作用機(jī)制復(fù)雜，病原菌抗性變異頻率較低。

    作用病害

    三環(huán)唑是專用做水稻稻瘟病防治的殺菌劑。三環(huán)唑具有較強(qiáng)的內(nèi)吸性，能迅速被水稻根莖葉吸收，并輸送到稻株各部，一般在噴灑后2小時(shí)稻株內(nèi)吸收藥量可達(dá)飽和。

    三環(huán)唑防病以預(yù)防保護(hù)作用為主，在發(fā)病前使用。

    噴霧法：

    防治苗瘟，在秧苗3-4葉期或移栽前5天，畝用20%可濕性粉劑50～75克，對水噴霧；防治葉瘟及穗頸瘟，在葉瘟初發(fā)病時(shí)或孕穗末期至始穗期，畝用20%可濕性粉劑75～100克對水噴霧；穗頸瘟嚴(yán)重時(shí)，間隔10～14天再施藥1次。

    浸秧法：

    將20%三環(huán)唑可濕性粉劑750倍液盛人水桶中，或就在秧田邊挖一淺坑，墊上塑料薄膜，裝入藥液，把拔起的秧苗捆成把，稍甩一下水放人藥液中浸泡1分鐘左右撈出，堆放0. 5小時(shí)后即可栽插。

    用藥液浸秧，有時(shí)會(huì)引起發(fā)黃，但不久即能恢復(fù)，不影響稻秧以后的生長。

    需要注意：

    1.三環(huán)唑由于長期使用產(chǎn)生的抗藥性風(fēng)險(xiǎn)。

    2.由于其屬于三唑類殺菌劑，有一定的抑制生長作用。浸種或拌種對芽苗稍有抑制但不影響后期生長。

    3.勿與種子、飼料、食物等混放，發(fā)生中毒用清水沖洗或催吐，尚無特效解毒藥。

    4.有一定的魚毒性，在池塘附近施藥要注意安全。

    國內(nèi)登記情況

    國內(nèi)共有三環(huán)唑原藥登記17個(gè)。

    單劑有154個(gè)，主要?jiǎng)┬蜑?5%WDG，30% SC，40% SC和 75%WP等。

    復(fù)配劑型共有171個(gè)，常見為與嘧菌酯，春雷霉素，氟環(huán)唑，稻瘟靈等復(fù)配，防治水稻稻瘟病與其他病害。

    合成工藝

    以鄰甲苯胺等為原料，經(jīng)加成、關(guān)環(huán)、取代、擴(kuò)環(huán)四步反應(yīng)制得三環(huán)唑。

    1. 加成反應(yīng)

    將鄰甲苯胺在溶劑存在下加入硫酸，再加入硫氰化鈉，升溫反應(yīng)。經(jīng)回收溶劑、冷卻、過濾、干燥等后處理，得鄰甲基苯基硫脲，m.p.154 ～160℃，收率93%～95%。

    2. 關(guān)環(huán)反應(yīng)

    在溶劑存在下，將鄰甲基苯基硫脲與氯反應(yīng)，注意控制反應(yīng)溫度。保溫反應(yīng)結(jié)束后，回收溶劑、加堿中和、冷卻、過濾、甩干，得2-氨基-4-甲基苯并噻唑。m.p.134～136℃，收率90%～91%。

    3. 取代反應(yīng)

    將適量的溶劑、鹽酸和水混合后，加入2-氨基-4-甲基苯并噻唑，與肼的鹽酸鹽作用，升溫反應(yīng)至終點(diǎn)，冷卻、過濾、干燥后得2-肼基-4-甲基苯并噻唑。m.p. 167～170℃，收率85%～87%。

    4. 擴(kuò)環(huán)反應(yīng)

    將2-肼基-4-甲基苯并噻唑在攪拌下加入到一定量溶劑和甲酸的反應(yīng)釜中，加熱升溫至反應(yīng)結(jié)束、減壓回收溶劑和過量的甲酸，同時(shí)加水稀釋冷卻，過濾、水洗至中性，甩干、干燥得三環(huán)唑原藥。m.p. 184～186℃，收率90%～93%。

    總結(jié)

    三環(huán)唑是優(yōu)異的水稻稻瘟病殺菌劑，由于其獨(dú)特的作用機(jī)理，三環(huán)唑是優(yōu)異的低抗性風(fēng)險(xiǎn)殺菌劑之一。實(shí)際生產(chǎn)過程中產(chǎn)生的抗藥性多是由于用藥不當(dāng)或環(huán)境影響產(chǎn)生的。其在今后較長的時(shí)間里仍然會(huì)是主流的稻瘟病防治藥劑之一。

    與咪鮮胺的復(fù)配，可以將防治稻瘟病的不同作用機(jī)制結(jié)合起來，達(dá)到增效的作用，可以抑制菌絲生長和稻瘟病的產(chǎn)孢量。與不同稻瘟病防治藥劑的復(fù)配，能最大限度的達(dá)到1+1大于2的效果。