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    砜吡草唑（pyroxasulfone）是由日本組合化學公司2002年開發的新優土壤處理劑，廣泛應用于玉米、小麥、大豆、棉花、向日葵、馬鈴薯、花生等多種作物上，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草……

    如此廣泛的使用范圍在已登記的除草劑品種中十分少見，且其活性高，用藥量比經典土壤處理劑氯乙酰胺類除草劑低8-10倍，且其防治效果更好，持效期更長，與多種除草劑品種配伍性強，對作物安全，對哺乳動物和大部分環境生物毒性較低，上市以來表現出強勁的增長率，2016年成功晉級為上億美元大噸位品種。預計未來有可能取代氯乙酰胺類除草劑，成為最有市場前景的土壤處理劑品種。

    產品研發來源

    日本組合化學公司為了提升其除草品種禾草丹的活性，將它的氨基甲酸酯基團變為雜環基。開始時根據其他公司有關異噁唑類化合物的專利，并利用環化附加反應方便地實現異噁唑化而導入異噁唑基。在異噁唑環5位上引入二烷基，特別是引入二甲基的化合物，經旱田土壤處理發現其對稗草和谷子等禾本科雜草呈現卓越的除草效果。為使這2個化合物旱田施用量為常用除草劑精異丙甲草胺和乙草胺的1/10而有利于商品化，隨后進行了更深入的探索研究。首先，將芐基位的苯環變換成各種雜環，以使取代基最優化，由此發現了砜吡草唑（見下圖）。隨后，日本組合化學公司于2002年在我國申請了砜吡草唑的化合物專利，保護該化合物及其作為除草劑的用途。

    市場發展趨勢

    砜吡草唑為優良的苗前土壤處理劑，作用機理與經典土壤處理劑乙草胺、精異丙甲草胺相同，但用藥量只有它們的1/10左右。且該產品防治譜廣，對多種作物田一年生禾本科和闊葉雜草均有較好的除草效果。預計未來有可能取代氯乙酰胺類除草劑，成為土壤處理劑的新標桿。2016年砜吡草唑的全球銷售額為1.35億美元，2011-2016年的復合年增長率高達166.7%。

    合成方式

    合成方法主要有4種，合成路徑見下圖。

    目前登記的國家及地區和產品情況

    目前，砜吡草唑已在中國、日本、美國、加拿大、澳大利亞、新西蘭、南非和沙特阿拉伯國家或地區取得登記，登記企業包括日本組合化學、巴斯夫、富美實幾家跨國企業，登記形式上除了單劑品種外，還有與小麥田、玉米田、大豆田的經典除草劑品種的混配產品登記，登記形式的多樣化為進一步拓展產品市場奠定了堅實基礎。相信隨著市場認可度的逐步提高和研發者的不斷探索，必將涌現出更多有價值的混配產品，進一步提升其市場地位。目前國際國內已登記的制劑產品匯總如下：

    （1）中國登記產品：40%砜吡草唑懸浮劑；

    （2）日本登記產品：15%砜吡草唑水分散粒劑、50%砜吡草唑水分散粒劑、36.3%砜吡草唑懸浮劑、14.8%砜吡草唑·吡氟酰草胺懸浮劑（7.4+7.4）；

    （3）美國登記產品：85%砜吡草唑水分散粒劑、41.46%砜吡草唑懸浮劑、47.8%砜吡草唑？莠去津？嗪草酸甲酯懸乳劑（5.15+42.5+0.15）、23.3%砜吡草唑？嗪草酸甲酯懸乳劑（22.61+0.69）、39.75%砜吡草唑？唑草酮懸乳劑（37.1+2.65）、46.6%砜吡草唑？嗪草酸甲酯懸浮劑（45.22+1.38）、41.32%砜吡草唑？甲磺草胺懸浮劑（20.66+20.66）、41.32%砜吡草唑？咪唑乙煙酸？苯嘧磺草胺懸浮劑（23.06+13.45+4.81）、61.5%砜吡草唑？丙炔氟草胺水分散粒劑（28+33.5）、76%砜吡草唑？丙炔氟草胺水分散粒劑（42.5+33.5）、62.41%砜吡草唑？丙炔氟草胺？氯嘧磺隆水分散粒劑（31.17+24.57+6.67）、27.91%砜吡草唑？嗪草酮？丙炔氟草胺懸浮劑（6.76+15.86+5.29）、31.85%砜吡草唑？丙炔氟草胺懸浮劑（17.81+14.04）、41.21砜吡草唑？甲磺草胺懸浮劑（14.77+26.44）、41.44%砜吡草唑·苯嘧磺草胺·精二甲吩草胺懸乳劑（4.50+5.41+31.53）、24.72%砜吡草唑·氟亞胺草酯（18.38+6.34）懸浮劑；

    （4）加拿大登記產品：85%砜吡草唑水分散粒劑、500g/L砜吡草唑懸浮劑、76%砜吡草唑·丙炔氟草胺水分散粒劑（42.5+33.5）、500g/L砜吡草唑·唑草酮懸乳劑（447+53）、500g/L砜吡草唑·甲磺草胺懸浮劑（250+250）、490g/L砜吡草唑·苯嘧磺草胺·咪唑乙煙酸（273.5+57+159.5）懸浮劑；

    （5）澳大利亞登記產品：850g/kg砜吡草唑水分散粒劑、480 g/L砜吡草唑懸浮劑；

    （6）新西蘭登記產品：850g/kg砜吡草唑水分散粒劑；

    （7）南非、沙特阿拉伯登記產品：850g/kg砜吡草唑水分散粒劑。

    研究前瞻

    自砜吡草唑上市以來，其優良表現成功吸引國內外眾多研究人員對其活性、防治譜、適用作物、持效期等進行深入研究，逐步揭示該產品眾多的優良特質，拓展其應用范圍。研究證明，砜吡草唑具有如下優秀的特點：

    特點一：活性高，用藥量低。據楊吉春（2010），蘇少泉（2012）報道及國外登記產品標簽顯示，砜吡草唑是優秀的苗前土壤處理除草劑，根據土壤質地不同，用藥量為125-250 g a.i./hm2，比異丙甲草胺與乙草胺用量低8-10倍，僅相當于S-異丙甲草胺用量的12%，乙草胺用量的10%。

    特點二：防治譜廣。砜吡草唑可用于防除多種一年生禾本科雜草和闊葉雜草，在美國登記的85%砜吡草唑水分散粒劑產品標簽顯示，砜吡草唑可有效防除稗草、早熟禾、馬唐、狗尾草屬、牛筋草、野燕麥、黑麥草、野黍等十幾種一年生禾本科雜草，防除或抑制長芒莧、反枝莧、馬齒莧、龍葵、繁縷、藜、曼陀羅、苘麻、薺菜、寶蓋草等十幾種一年生闊葉雜草。上述雜草幾乎涵蓋了我國常見旱地作物中的重要雜草種類，因此，在我國具有同樣的適用性。

    特點三：適用于多種作物，安全性好。據國外登記標簽顯示，砜吡草唑適用作物廣泛，可用于玉米、大豆、棉花、小麥、向日葵、馬鈴薯、花生等多種作物上，防除一年生禾本科雜草和闊葉雜草。如此廣泛的適用作物，在已登記的除草劑品種中實屬罕見。尤其在大宗作物玉米和小麥上登記的除草劑品種常常由于除草劑選擇性的差異不能共用，如小麥常見的除草劑唑啉草酯、甲基二磺隆、氟唑磺隆、啶磺草胺等目前僅登記用于防除小麥田雜草，不能用于防除玉米田雜草；同理，玉米田常用品種如煙嘧磺隆、硝磺草酮、莠去津、異丙甲草胺、苯唑草酮等目前僅登記用于防除玉米田雜草，不能用于防除小麥田雜草。究其緣由，日本組合化學公司的研究人員進行了深入研究發現，砜吡草唑不能抑制玉米、小麥、大豆幾種耐受性作物中極長鏈脂肪酸VLCFA的合成，而能有效抑制雜草植株中VLCFA的合成，因此，在上述作物和雜草中形成了良好的選擇性，從而對耐受作物表現安全。廣泛的使用范圍成為砜吡草唑獨樹一幟的優良品質，在大宗作物上的成功應用也成為其最大亮點，為創造更為廣大的市場空間提供了良好鋪墊。

    特點四：防治效果好且持效期長。根據美國伊里諾斯、威斯康星、德克薩斯、密蘇里、伊阿華、旺尼蘇達等大學和科研機構所做的一系列田間試驗證明，砜吡草唑與乙草胺、異丙甲草胺等氯代乙酰胺類除草劑品種殺草譜近似，但它對苘麻、豚草、寬葉臂形草、稷、狗尾草等幾乎所有雜草的防治效果均優于異丙甲草胺，而且噴藥后穩定防效達85 d之久；在干旱條件下，其防治綠狗尾草、蒺藜與莧的效果優于S-異丙甲草胺；低劑量防治各種雜草的有效期較長（詳見下表）。

    特點五：混配性好。由于砜吡草唑在較多作物上使用安全，且防治譜非常寬。所以國內外較多的研究者已經證明其有廣泛的混配性。如和甲基二磺隆、吡氟酰草胺、莠去津、唑草酮、嗪草酸甲酯、苯嘧磺草胺、丙炔氟草胺、甲磺草胺等混配，用在對應的作物上，產生了絕佳的互補除草效果。

    登記展望

    原藥登記：砜吡草唑成分在中國首次登記成功為2019年1月29日，其過新農藥保護期的時間為2025年1月29日。因此，在2025年1月29日前登記該原藥，均應按《農藥登記資料要求》的規定，以新農藥的方式申請登記。顯然，單獨一家企業出資登記該產品的成本、時間、風險是非常突出的。基于全心全意為我國農藥企業發展提供服務的宗旨，北京科發偉業技術有限公司早已組織啟動了該產品的全套試驗資料，登記成功后有望給致力于登記該產品的企業提供登記資料授權及配套服務。

    制劑登記：同上，由于砜吡草唑成分過新農藥保護期的時間為2025年1月29日。因此，在2025年1月29日前登記含有該成分的制劑，根據《農藥登記資料要求》規定，要做動物代謝、植物代謝、環境代謝試驗，而這幾項試驗的價格異常高昂。所以，各企業想盡快獲得該成分制劑產品登記成功，采取聯合登記的方式才能做到最穩妥、風險最低、費用最低。

    砜吡草唑的基本情況介紹

    ■中文通用名：砜吡草唑（又名：殺草砜）

    ■英文通用名：pyroxasulfone

    ■化合物專利到期日：2022年2月6日

    ■開發號：KIH-485，KUH-043

    ■CAS登錄號：447399-55-5

    ■理化性質：分子量：391.3；分子式：C12H14F5N3O4S；外觀：輕微特殊氣味的白色固體；熔點：130.7°C；沸點：362.4℃；蒸氣壓：2.4×10-6Pa（25℃）；正辛醇/水分配系數：log POW = 2.39 （25℃，PH8.7）；密度：1.6 g/cm3（21.2℃）；溶解性：水中3.49mg/L（20℃）；正己烷0.0721，甲醇11.4，丙酮＞250，二氯甲烷151，甲苯11.3，乙酸乙酯97.0（g/L）；穩定性：25℃，PH5、7、9緩沖液中DT50＞1年。

    ■作用方式、作用譜：作用方式：除草劑抗性行動委員會（HRAC）將砜吡草唑列為K3類除草劑，屬于細胞分裂抑制劑，通過抑制極長鏈脂肪酸VLCFA合成，進而阻礙分生組織和胚芽鞘的生長。作用譜：為選擇性除草劑，主要用作苗前土壤處理。可用于玉米、小麥、大豆、棉花、向日葵、馬鈴薯、花生等多種作物上，有效防除狗尾草、稗草、早熟禾、金絲雀草、馬唐、龍爪茅、牛筋草、假高粱、黑麥草等一年生禾本科雜草以及長芒莧、粟米草、龍葵、反枝莧、馬齒莧等一年生闊葉雜草。

    ■生態毒理：鳥：急性經口LD50（鵪鶉和野鴨）＞2250mg/kg，短期飼喂LC50（5天，鵪鶉和野鴨）＞5620ppm；鯉魚：LC50（96h）：鯉魚＞3.75mg/L，藍腮太陽魚＞2.8mg/L，虹鱒魚＞2.1mg/L；水蚤：大型溞EC50（48h）＞4.4mg/L；藻類：羊角月牙藻ErC50（72h）=0.74ug/L；蜜蜂：意大利蜜蜂LD50（接觸）＞100μg/bee；蚯蚓：LC50＞997mg/kg土壤；在12.5mg/50g飼料劑量下，對家蠶無影響；蚜繭蜂成蟲LR50（48h）＞1000ga.i./ha，捕食性螨幼蟲LR50（7天）＞1000g a.i./ha，黑豹蛛幼蟲、松毛蟲赤眼蜂幼蟲、小花蝽幼蟲LR50（72h）＞850g a.i./ha。

    ■對哺乳動物的毒性：急性經口：大鼠LD50＞2000mg/kg；急性經皮LD50：大鼠＞2000mg/kg；吸入毒性LC50：大鼠＞6.56mg/L；眼睛輕度刺激性（兔），無皮膚刺激性（兔），無致敏性（小鼠）；無作用劑量NOEL：大鼠（2年）：2.05mg/kg bw/day（雄）、2.69mg/kg bw/day（雌），小鼠（18個月）18.3mg/kg bw/day（雄）、22.4mg/kg bw/day（雌）；ADI為：0.02mg/kg b.w.；無致突變性（Ames、染色體畸變、微核試驗），無致畸性（大鼠和家兔），無生殖毒性（大鼠）；無致癌性（大鼠和小鼠）。

    ■環境歸趨：水解：砜吡草唑在在酸性和中性條件下穩定，在堿性條件下（pH 9）可降解，在堿性條件下僅檢測到一種次要降解產物（未明確鑒定）。在標準的土壤光解和水中光解研究中，僅顯示出輕微的降解，由于與光化學產生的羥自由基反應（估計半衰期為2.9小時），砜吡草唑不太可能在大氣中保持穩定。砜吡草唑在好氧土壤中的降解半衰期為142-506天，主要代謝產物為M-1和M-3，在厭氧土壤中的降解半衰期為99天和145-156天，主要代謝產物為M-1；砜吡草唑在土壤中易移動，KOC在57-11之間。