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    氟環(huán)唑（epoxiconazole）由德國巴斯夫公司于1985年開發(fā)，由于分子中引入氟原子，并具有環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)特征，成為新一代的三唑類殺菌劑品種。1993年首先在法國上市，并進入市場，商品名為Opus?，用來控制谷物上由殼針孢菌引起的病害及銹病等許多病害，之后應用作物擴大至大豆、水稻、甜菜和多種其他作物，后相繼進入歐洲、美洲和亞洲等市場。

    氟環(huán)唑自上市以來，就表現(xiàn)出它對主要谷物病害杰出的產(chǎn)品性能和很好的活性，即便在競爭十分激烈的歐洲谷物市場，其市場份額仍迅速攀升。氟環(huán)唑產(chǎn)品相比于其他三唑類殺菌劑也更有競爭優(yōu)勢，得益于在許多新的國家的市場被不斷開發(fā)，現(xiàn)今已發(fā)展成為谷物殺菌劑市場上領(lǐng)先的三唑類殺菌劑的主導產(chǎn)品，也成為巴斯夫公司最為暢銷名列第2位產(chǎn)品（第一位為吡唑醚菌酯）。近年來，在國外對氟環(huán)唑的研究和應用較多情況下，國內(nèi)對氟環(huán)唑的研究和應用相對較少。可能與國內(nèi)企業(yè)和用戶偏愛三唑類殺菌劑戊唑醇和苯醚甲環(huán)唑等品種有關(guān)，也可能是對氟環(huán)唑獨一無二的特性（見下文）認識不足有關(guān)。

    一、 氟環(huán)唑市場

    氟環(huán)唑自上市以來，由于其優(yōu)異的性能和活性，2003年銷售額達2.80億美元；2004年已達3.95億美元；1999-2004年，年增長率達10.9%，增長較快。2005年受歐洲市場低迷的影響，氟環(huán)唑銷售額下降較多，僅為2.95億美元。2006年氟環(huán)唑銷售額升至4億美元；2007年為3.45億美元；2008年跨入4億美元（為4.2億美元）行列；2003-2008年，年增長率8.4%。在三唑類殺菌劑中占第2位，僅次于戊唑醇。

    2010年受歐洲谷物殺菌劑總體市場疲軟的影響，這一年氟環(huán)唑隨全球銷售額下降也有所下降。但此后氟環(huán)唑步入上升通道，特別是其在大豆市場的重要性不斷提升，尤其是巴西亞洲大豆銹病的暴發(fā)也是使其保持市場地位提升的一個重要因素。此外，氟環(huán)唑在開拓玉米、水稻、甜菜和果蔬市場的應用不斷增多，2014年也由于歐洲和拉美市場的銷售增長，氟環(huán)唑全球銷售額創(chuàng)下5.75億美元的紀錄，成為三唑類殺菌劑中名列第二暢銷的品種（超過戊唑醇，僅次于環(huán)丙唑醇），也是巴斯夫公司第二大品種，銷售額為5.50億美元（第一為吡唑醚菌酯，銷售額為10.00億美元）。2015年氟環(huán)唑銷售額有所回落，為5.20億美元，2016年下降為4.90億美元，但仍在當年全球十大熱點殺菌劑產(chǎn)品中位列第八。

    二、 作用機制

    氟環(huán)唑是一種內(nèi)吸性三唑類殺菌劑，主要是抑制病菌麥角甾醇的合成，阻礙病菌細胞壁的形成；并且氟環(huán)唑分子對一種真菌酶（14-dencthylase）有強力親和性，與目前已知的殺菌劑相比，能更有效抑制病菌原真菌。氟環(huán)唑還可提高作物的幾丁質(zhì)酶活性，導致真菌吸器的收縮，抑制病菌侵入，這也是氟環(huán)唑在所有三唑類產(chǎn)品中獨一無二的特性。

    氟環(huán)唑內(nèi)吸性強，可迅速被植株吸收并傳導至感病部位，使病害侵染立即停止，局部施藥防治徹底。持效期長，如在谷物上的抑菌作用可達40天以上，卓越的持留效果，降低了用藥次數(shù)及勞力成本。它既能有效控制病害，又能通過調(diào)節(jié)酶的活性提高作物自身生化抗病性，使作物本身的抗病性大大增強；使葉色更綠，從而保證作物光合作用最大化，提高產(chǎn)量及改善品質(zhì)。

    三、 理化性質(zhì)及劑型

    氟環(huán)唑結(jié)構(gòu)式如下：

    原藥外觀為帶有芳香氣味黃色液體，比重0.955（30℃），水中溶解度375mg/L（25℃），與普通有機溶劑如丙酮、乙醇、異丙醇、苯、二甲苯等互溶。穩(wěn)定性：直到200℃穩(wěn)定，在強酸加熱水解。

    加工劑型主要有懸浮劑、乳油和粒劑等。

    2000年德國巴斯夫公司在國內(nèi)登記氟環(huán)唑原藥和12.5%懸浮劑產(chǎn)品，商品名為歐博？（Opus?），登記作物和防治對象為小麥銹病。

    由于氟環(huán)唑的作物防治譜不如其他三唑類殺菌劑寬，為此巴斯夫公司開發(fā)了一系列復配產(chǎn)品上市，以彌補它自身的不足。復配制劑產(chǎn)品有：氟環(huán)唑+吡唑醚菌酯，硫菌靈+氟環(huán)唑，氟環(huán)唑+氟唑菌酰胺，氟環(huán)唑+丁苯嗎啉，氟環(huán)唑+吡唑萘菌胺等。

    2009年巴斯夫公司在巴西上市了“Brio?”（氟環(huán)唑+醚菌酯），這是該公司在巴西開發(fā)的第一個水稻用殺菌劑。其后在巴西上市了氟環(huán)唑和吡唑醚菌酯的3個復配產(chǎn)品Abacus?、Opera?和Opera Ultra?。Abacus用于玉米作物，而Opera?和Opera Ultra?則用于甘蔗、棉花和大豆作物。2011年巴斯夫公司在英國登記Seguris?，為11.7%吡唑萘菌胺+8.4%氟環(huán)唑SC，用于冬小麥、大麥、黑麥和黑小麥。

    2012年巴斯夫公司在阿根廷登記和上市了三元復配產(chǎn)品Orquestra Ultra?（氟環(huán)唑50g/L+氟唑菌酰胺50g/L+吡唑醚菌酯81g/L）乳油制劑，用于防治大豆上一系列病害，如大豆葉斑病、大豆灰斑病、大豆紫斑病棒孢屬病原菌引起的病害以及亞洲大豆銹病等，用藥量為0.81L/hm2，并聲稱能提供預防和治療作用。2014年巴斯夫公司在英國登記了Adexar?（氟環(huán)唑+氟唑菌酰胺），用于啤酒大麥。

    2014年國內(nèi)中化集團公司開始生產(chǎn)氟環(huán)唑，并在澳大利亞銷售，商品名為Rivet?。

    目前國內(nèi)氟環(huán)唑原藥已有多家生產(chǎn)，含量在95%以上，最高為97%（江蘇輝豐農(nóng)化股份有限公司），主要供應出口。

    國內(nèi)外登記氟環(huán)唑原藥已有6家，登記的產(chǎn)品主要為懸浮劑，其中單劑為12.5%SC或125g/LSC；混劑產(chǎn)品有2家，分別為18%烯肟菌酯·氟環(huán)唑SC和40%氟環(huán)唑·多菌靈SC。氟環(huán)唑水分散粒劑有2家（含量50%和70%）；75g/L氟環(huán)唑乳油有2家（含量75g/L）。

    由于氟環(huán)唑原藥價格很貴，市場價約在67萬元/噸左右，目前國內(nèi)都在推廣應用時期，所以有關(guān)它的研發(fā)和應用報道還很少。

    國內(nèi)王麗穎等曾進行過12.5%氟環(huán)唑懸浮劑的配方研究，得到最優(yōu)配方：氟環(huán)唑12.5%，分散劑NNO3%，分散劑JH2%，農(nóng)乳600#1%，EL-60 1%，白炭黑2%，黃原膠0.3%，乙二醇5%，消泡劑WJX 0.5%，水補足100%，但未見產(chǎn)業(yè)化和市場產(chǎn)品。

    氟環(huán)唑原藥是低毒產(chǎn)品，登記的上述劑型屬于低毒或微毒產(chǎn)品，因此它是一種安全的殺菌劑。隨著專利期過后，以及國內(nèi)市場認可，將會在國內(nèi)殺菌劑市場占據(jù)一定份額完全是可能的。

    四、 應用示例

    （1）許幼青等進行了12.5%氟環(huán)唑懸浮劑不同用藥量預防秈粳雜交稻稻曲病效果研究。結(jié)果表明，12.5%氟環(huán)唑（歐博）懸浮劑（巴斯夫產(chǎn)品）的用藥量為600、750、900mL/hm2，對雜交稻安全性好，對稻曲病粒發(fā)病率的防效分別達87.8%、89.4%、94.7%，優(yōu)于當?shù)爻Ｓ盟巹?0%苯醚甲環(huán)唑+丙環(huán)唑乳油300mL/hm2的防效。

    （2）彭埃天等用7.5%氟環(huán)唑乳油防治香蕉葉斑病。室內(nèi)毒力測定表明，7.5%氟環(huán)唑乳油對香蕉尾孢菌的抑菌效果明顯，25μg/mL和50μg/mL的抑菌效果分別為91.73%和93.31%。2004~2005年田間藥效試驗表明，在香蕉營養(yǎng)生長期使用7.5%氟環(huán)唑乳油1000、750、500、250倍液噴藥3次，對香蕉葉斑病的防效為66.25%~84.37%，其中250倍液防效達82.48%~84.37%，顯著優(yōu)于對照藥劑25%丙環(huán)唑乳油1500倍液的防效。

    （3）肖艷等進行了8%氟硅唑微乳劑防治黃瓜白粉病田間藥效試驗。田間試驗結(jié)果表明，8%氟硅唑微乳劑對黃瓜白粉病有較好的防治效果，每公頃用制劑375~1125g對水750kg于白粉病發(fā)生期連續(xù)噴施3次（用藥間隔期為7天），在最后1次施藥后10天的防效達79.09%~88.48%，且對黃瓜生長安全。

    （4）胡敏等用氟硅唑20%氟硅唑·咪鮮胺EW進行田間小區(qū)試驗。結(jié)果表明，20%氟硅唑·咪鮮胺EW對黃瓜炭疽病有較好的防效，160、200g a.i./hm2的防效明顯高于對照藥劑40%氟硅唑乳油60g a.i./hm2和25%咪鮮胺375g a.i./hm2。20%氟硅唑·咪鮮胺EW毒性低，又避免了因施用乳油而造成的大量有機溶劑對農(nóng)業(yè)環(huán)境的污染，具有良好的前景；而且該藥劑對黃瓜白粉病有兼治作用。

    從上述看到，氟環(huán)唑在三唑類殺菌劑中是一個較好的品種，加工的劑型產(chǎn)品較多。目前國內(nèi)使用的仍以乳油產(chǎn)品為主，但使用乳油的危害性已得到公認，因此使用環(huán)保型劑型如水乳劑和微乳劑替代它們，不僅可以克服乳油帶來的弊病，而且還可降低成本，帶來明顯經(jīng)濟效益。