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    隨著高毒農藥在全球市場的退出，新煙堿類殺蟲劑逐漸成為防治刺吸式口器害蟲、小型鱗翅目和鞘翅目害蟲最有效的一類殺蟲劑。但近年來，研究者們發現，部分新煙堿類殺蟲劑（如吡蟲啉、噻蟲嗪、噻蟲胺、呋蟲胺等）對蜜蜂的急性毒性為高毒或劇毒，且具有亞致死效應；有效成分及代謝物在花粉和花蜜中殘留，導致蜜蜂種群減少，存活與繁殖能力降低；此外，吡蟲啉、啶蟲脒、烯啶蟲胺、噻蟲胺、噻蟲啉等還對土壤生態系統代表生物蚯蚓高毒。鑒于此，多個國家和組織對部分新煙堿類殺蟲劑的環境風險進行再評價或限制使用，甚至禁用。

    拜耳作物科學公司針對部分新煙堿類殺蟲劑的高蜂毒問題，開發了一種新型新煙堿類殺蟲劑——氟吡呋喃酮（flupyradifurone），該藥劑可高選擇性地作用于多種刺吸式口器害蟲，速效性好，持效期長，且與常規新煙堿類殺蟲劑無交互抗性，其最突出的特點是對蜜蜂等傳粉昆蟲低毒。現從理化性質、分子結構、作用機制、劑型、田間防效、對蜜蜂安全性及其分析方法等方面綜述了氟吡呋喃酮的研究進展，以期指導該藥劑的合理使用。

    1、氟吡呋喃酮的理化性質

    氟吡呋喃酮的商品名為Altus、Sivanto Prime、極顯等。其CAS號為951659-40-8，ChemSpider ID為26050805，分子式為C12H11ClF2N2O2，化學結構式見圖1a。氟吡呋喃酮純品為白色至米黃色固體粉末，幾乎無味，熔點72～74℃，不易燃，蒸氣壓為9.1×10-7 Pa（20℃），比重1.43。20℃下，氟吡呋喃酮在水中溶解度為3.2 g/L（pH值為4），3.0 g/L（pH值為7）；在甲苯中溶解度為3.7 g/L；易溶于乙酸乙酯和甲醇。其最大紫外吸收波長為259 nm。水中光解半衰期DT50（pH=7）為0.35 d。

    2、氟吡呋喃酮分子結構及作用機制

    氟吡呋喃酮是丁烯酸內酯類化合物，該類化合物的生物活性骨架見圖1b，主要包含[R1-CH2-N]和3個不同的取代基R2、R3和R4。氟吡呋喃酮在丁烯酸內酯類化合物的結構基礎上，將N-甲基與N-乙基替換為N-2,2-二氟乙基，即其結構中同時含有2個活性取代基團，即6-氯-吡啶-3-基（R1）和N-2,2-二氟乙基取代基（R4）。此外，研究人員發現，R1取代基為六元雜環（如吡啶）時，化合物對刺吸式口器昆蟲活性最好；R4取代基為2-氟和2,2-二氟乙基時，化合物對桃蚜有很好活性；R4取代基為2,2-二氟乙基時，化合物對小猿葉甲的活性更好。

    氟吡呋喃酮是煙堿乙酰膽堿受體（nAChR）激動素，被國際殺蟲劑抗性行動委員會（IRAC）歸入煙堿乙酰膽堿受體調節劑第4組Group 4D亞組。氟吡呋喃酮可選擇性地作用于昆蟲中樞神經系統，鍵合受體蛋白，隨后激活受體產生生物反應，使神經細胞處于激動狀態，但氟吡呋喃酮不會被乙酰膽堿酯酶結合而失活，因此受體持續開放，導致昆蟲神經系統崩潰。氟吡呋喃酮含有特殊的藥效基團丁烯酸內酯，因此具有較好的內吸傳導性，葉面噴施或進行種子處理后，能迅速傳導至植株各部位，可有效防治葉面背部或隱蔽取食的害蟲，并能通過抑制昆蟲的攝食，進而減少依賴昆蟲介導的病原體傳播。

    田間試驗證明，該藥劑對煙粉虱具有快速的擊倒性能。試驗表明，取食氟吡呋喃酮處理的葉片，柑橘木虱蜜露排泄量顯著減少，48 h內試蟲在植株上的棲息行為不受該藥劑影響，但72 h時成蟲在處理植株上的棲息數量明顯比對照少；亞致死濃度的氟吡呋喃酮處理后的柑橘木虱有一定的拒食效應，飛行頻率明顯增多，且產卵更多。試驗表明，對常規新煙堿類殺蟲劑產生抗性的生物種群，對氟吡呋喃酮無或僅有較低水平交互抗性，即氟吡呋喃酮能有效防治對其他新煙堿類殺蟲劑產生抗性的刺吸式口器害蟲。氟吡呋喃酮施藥方式靈活，可葉面噴霧、土壤澆灌和滴灌，也可用于種子處理。

    3、氟吡呋喃酮的制劑產品及田間防效

    氟吡呋喃酮可用于防治番茄、辣椒、馬鈴薯、黃瓜、葡萄、西瓜、咖啡、堅果、柑橘及一些大田作物中的蚜蟲、粉虱、介殼蟲、葉蟬、西花薊馬、潛葉蠅、粉蚧、軟蚧、柑橘木虱和馬鈴薯甲蟲等多種害蟲，具有良好內吸和傳導性，對幼蟲、成蟲等所有生長時期害蟲皆有效，且藥效快，持效期長。

    氟吡呋喃酮原藥在區域登記的有效成分含量不同。歐盟登記該原藥有效成分含量≥960 g/kg，美國登記的有效成分含量≥98.36%，中國登記的有效成分含量≥96%。目前，登記的氟吡呋喃酮制劑產品有200 g/L可溶液劑、300 g/L可溶液劑、480 g/L種子處理懸浮劑和17%可溶液劑。

    2014年，拜耳公司在洪都拉斯和危地馬拉首先上市了氟吡呋喃酮的相關產品Sivanto Prime，其劑型為200 g/L可溶液劑，用于防治番茄、辣椒、馬鈴薯、黃瓜、西瓜、咖啡和柑橘等作物上的刺吸式口器害蟲（如蚜蟲、煙粉虱、斑潛蠅等）；2015年，有效成分為氟吡呋喃酮的產品（Sivanto Prime和BYI 02960 480 FS）獲得加拿大有害生物管理局（PMRA）登記，同期，該有效成分的相關產品在美國、加拿大、澳大利亞、墨西哥和尼加拉瓜分別注冊上市；2016年11月14日，96%氟吡呋喃酮原藥和17%氟吡呋喃酮可溶液劑在我國取得臨時登記，2018年8月30日取得正式登記。其中17%氟吡呋喃酮可溶液劑登記用于防治番茄煙粉虱，制劑用藥量30～40 mL/畝，噴霧施藥。2017年5月1日，Altus（活性成分為氟吡呋喃酮）在美國上市，用于溫室害蟲治理。2018年6月，基于氟吡呋喃酮的殺蟲劑Altus和BCS2960獲得加拿大PMRA登記，用于防治溫室蔬菜和觀賞植物上蚜蟲、粉虱、葉蟬以及圣誕樹上蚜蟲。

    另有針對17%氟吡呋喃酮可溶液劑對番茄煙粉虱和柑橘木虱的田間防治效果的研究。結果表明，該藥劑對煙粉虱成蟲、若蟲和柑橘木虱均具有較好的防效，持效期均在14 d以上，防效和速效性優于對照藥劑22.4%螺蟲乙酯懸浮劑、70%吡蟲啉水分散粒劑和21%噻蟲嗪懸浮劑。

    氟吡呋喃酮不僅可以高效防治多種刺吸式口器害蟲，還能間接降低作物上多種病害的發生和傳播。如氟吡呋喃酮可用于柑橘木虱的防治，進而可有效抑制柑橘黃龍病的發生；甜瓜上粉虱可傳播Crinivirus病毒，采用氟吡呋喃酮處理后，粉虱得到有效防治，病毒病發生率（例如番茄黃化曲葉病毒病）也明顯降低。

    4、氟吡呋喃酮的使用安全性

    氟吡呋喃酮最突出的優點是對蜜蜂等傳粉昆蟲低毒。雖然氟吡呋喃酮在較高劑量下依然會對蜜蜂覓食（對糖）和認知能力產生一定的影響，但是按標簽推薦劑量用藥，其對蜜蜂的覓食行為、覓食蜜蜂、幼蜂和蜂群發育蜜蜂健康、蜂巢和越冬蜂群等均無不良影響，因此被美國環保署定為7類園藝作物與棉花種植的安全候選藥物。

    此外，氟吡呋喃酮對環境中非靶標生物毒性較低，具體見表1。氟吡呋喃酮對虹鱒魚、蚯蚓、水蚤、海藻、大黃蜂、蜜蜂均為低毒，對鵪鶉為中等毒性。對蜜蜂的田間長期研究表明，該藥劑盛花期在油菜田用量為205 g a.i./hm2時，對蜜蜂無副作用；研究表明，氟吡呋喃酮在500 μg/L質量濃度下，對河蚌幼體危害性較低；PPDB農藥特性數據庫中提供的數據表明，該藥劑對大型溞21 d慢性毒性結果為3.2 mg/L。

    拜耳作物科學公司研究資料表明，96.2%氟吡呋喃酮對大鼠口服急性毒性LD50值為2,000 mg/kg，對雄性大鼠最大無作用劑量為80 mg/L，對雌性大鼠最大無作用劑量為400 mg/L，對兔眼睛和皮膚無刺激性、無致畸、無致癌、無生殖毒性、無致突變性，大鼠口服90 d無神經毒性反應。

    5、氟吡呋喃酮的最大殘留限量

    歐洲食品安全局根據拜耳公司提供的評估報告，設定了該藥劑在草莓中的最大殘留限量值（MRL）為0.03～0.4 mg/kg，在黑莓和木莓中的MRL為0.07～1.5 mg/kg。美國和加拿大也規定了氟吡呋喃酮在蔬菜、水果、漿果和谷物中MRL值，加拿大規定氟吡呋喃酮在蔓越莓中的MRL為5.0 mg/kg，在核果中的MRL為1.5 mg/kg，在新鮮的卡瓦胡椒葉中的MRL為40 mg/kg，在藜中的MRL為3.0 mg/kg，在卡瓦胡椒根中的MRL為0.9 mg/kg。我國GB 2763—2016中尚未明確該藥劑的最大殘留限量。

    6、結語與展望

    歐盟成員國于2018年5月通過投票，確定將于2018年年底前禁止戶外施用對蜜蜂有害的3種新煙堿類殺蟲劑（吡蟲啉、噻蟲胺和噻蟲嗪)，氟吡呋喃酮作為常規新煙堿類殺蟲劑的潛在替代藥劑，因其具有對蜜蜂低毒，田間防效好，作用譜廣，速效性突出，持效期長，對作物安全無藥害，與其他新煙堿類殺蟲劑無交互抗性，施用方法多樣等優點，故現階段已成為最有發展前景的新煙堿類殺蟲劑之一。

    由于2016年底該藥劑才獲得農業部臨時登記，故對氟吡呋喃酮的研究尚處于起步階段，雖然前期試驗已證明該藥劑對蜜蜂等環境生物低毒，但對花粉花蜜中殘留量、授粉昆蟲種群及其早期生命階段影響、繁殖毒性等尚需進一步研究。