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　　奧運會剛剛落下帷幕，期間，我們每天期待金牌，收獲獎牌。其實，冠軍不光屬于賽場。市場如賽場，唑啉草酯就是這樣一個來自市場的冠軍產品。

　　唑啉草酯是由先正達公司開發的苯基吡唑啉類禾本科雜草除草劑。在世界前十大除草劑中，唑啉草酯排行老九，它是全球第一梯隊除草劑中唯一的“05后”上市產品；在先正達十大暢銷產品中，唑啉草酯排名第七，而且是這十大產品中唯一專利保護期內的產品；在包括小麥和大麥等在內的谷物田除草劑中，唑啉草酯高居榜首。

　　唑啉草酯上市10年便登上了谷物田除草劑市場的巔峰，2014年，其全球銷售額達4.25億美元；2009—2014年的復合年增長率高達16.0%。于是乎，唑啉草酯有了“最年輕單項冠軍”的美譽。

　　作用機理及應用

　　唑啉草酯為選擇性除草劑，能被雜草莖葉部快速吸收。它抑制乙酰輔酶A羧化酶（ACCase）的活性，阻礙脂肪酸的生物合成，干擾細胞膜形成，導致雜草生長停止，最終死亡。

　　唑啉草酯具有內吸性，擁有廣泛的雜草防治譜。芽后防除小麥和大麥田一年生禾本科雜草，如看麥娘（Alopecurus）、阿皮拉草（Apera）、野燕麥（Avena）、黑麥草（Lolium）、虉草（Phalaris）和狗尾草（Setaria spp.）等。

　　唑啉草酯很少被根部吸收，因此，其土壤活性很小。

　　唑啉草酯非常適用于春季谷物，它對小麥和大麥田野燕麥、黑麥草、硬草、菵草、看麥娘、日本看麥娘和狗尾草等防效優異，對部分抗性看麥娘、日本看麥娘防效較好。據悉，唑啉草酯是目前防除虉草的最好藥劑。試驗示范結果表明，在虉草3～4葉期，每畝使用5%唑啉草酯乳油70～80毫升，防效為90%以上。

　　為了提高唑啉草酯的產品安全性，需加入安全劑解草酯（cloquintocet）。

　　唑啉草酯用藥適期靈活，在小麥2葉1心期至旗葉期均可施藥，最佳時期為田間大多數禾本科雜草出苗后3～5葉期。

　　唑啉草酯防治大麥田一年生禾本科雜草的制劑用藥量為60～100毫升/畝；防治小麥田一年生禾本科雜草的制劑用藥量為60～80毫升/畝。可視雜草草齡和雜草密度在推薦劑量范圍內調節用藥量，每畝對水15～30公斤，莖葉均勻噴霧。

　　在禾本科和闊葉雜草混生的田塊，為了達到1次用藥防除全田雜草的目的，唑啉草酯可以與大多數防治闊葉雜草的除草劑，如普瑞麥（50克/升雙氟磺草胺懸浮劑）、麥喜（58克/升雙氟·唑嘧胺懸浮劑；25克/升雙氟磺草胺＋33克/升唑嘧磺草胺）、苯磺隆等桶混施藥，但切勿與激素類除草劑，如2,4-滴、2甲4氯、麥草畏等混用。

　　唑啉草酯對當茬小麥、大麥及非靶標生物安全，對后茬作物及環境安全。

　　我們知道，相對于小麥而言，大麥對很多除草劑表現更加敏感。因此，在大麥田登記的禾本科雜草除草劑非常少，目前只有唑啉草酯和精噁唑禾草靈兩個有效成分。多年來，先正達在國內外的大量試驗表明，在推薦劑量甚至在推薦劑量的倍量下，唑啉草酯對小麥和大麥安全性都非常好。

　　唑啉草酯要避免在極端氣候如氣溫大幅波動前后3天內、干旱、低溫（霜凍期）、日最高溫度低于10℃、田間積水及作物生長不良等條件下施藥，否則可能影響藥效或導致作物藥害。

　　總之，唑啉草酯活性高，起效快，對作物安全，耐雨水沖刷，對環境影響小。它在動物、植物、土壤和環境中降解很快，不滯留，不蓄積，也不會淋溶到地下水中。

　　抗性雜草防治利器

　　抗性是農藥長期使用后不可回避的“宿命”。抗性的產生往往基于“位點突變”及“代謝增強”等。在唑啉草酯上市之初，已有不少關于ACCase抑制劑抗性案例的報道，而且谷物田禾本科雜草防治難度加大，因此可以說，唑啉草酯的上市適逢其時。

　　雖然，唑啉草酯與芳氧苯氧丙酸酯類（Fop）和環己烯酮類（Dim）等除草劑同屬于ACCase抑制劑，但由于唑啉草酯具有全新的化學結構，其作用位點有所不同，所以它與前述除草劑無交互抗性。這一特性為唑啉草酯在抗性治理領域增設了一片發展的空間。

　　唑啉草酯以作用位點上的差異以及抵御抗性雜草的代謝，展現了對ACCase抑制劑產生抗性的雜草防除活性，可有效防除抗性看麥娘、日本看麥娘、黑麥草、多花黑麥草、野燕麥和硬草等。如在英國，唑啉草酯可有效防除對炔草酯產生抗性的野燕麥；在智利，黑麥草因對炔草酯產生抗性而在部分地區失治，唑啉草酯解決了這一問題。室內試驗表明，唑啉草酯對抗性黑麥草（已對磺酰脲類、芳氧苯氧丙酸酯類除草劑產生抗性）顯示優異防效。在江蘇、安徽等省，已有很多禾本科雜草對炔草酯和精噁唑禾草靈產生了抗性，而唑啉草酯仍然對其展現較好的防效。

　　唑啉草酯現已成為全球小麥田應對抗性雜草的利器。

　　市場開發全面開花

　　唑啉草酯由先正達公司開發和生產。1997年，先正達首次發現了唑啉草酯的生物活性，2000年決定商業化開發，2004年開始提交登記申請，2005年獲準首個登記，2006年首次上市。從發現活性到首次上市耗時10年，似乎其他創制農藥也難以節省這一時間。

　　唑啉草酯上市10年來，市場已遍及歐洲、美洲、亞太和南非等50多個國家和地區，其中最主要的市場為歐洲和北美的谷物田除草劑市場，年銷售額在1億美元以上。從而奠定了唑啉草酯快速增長的堅實基礎，使其躋身于全球前十大除草劑之列。

　　2005年，唑啉草酯在英國首先獲準登記；繼而在美國、加拿大和印度登記。2006年，唑啉草酯由先正達在加拿大、美國、英國、德國、澳大利亞和新西蘭等國首先上市，芽后防除小麥和大麥田禾本科雜草；2007年，在阿根廷、智利、法國、西班牙、意大利、非洲、中東、印度和巴基斯坦等國上市；2008年，唑啉草酯與炔草酯及安全劑解草酯的復配產品Traxos在法國和意大利上市；2009年，唑啉草酯與雙氟磺草胺的復配產品在美國和加拿大上市；2010年，唑啉草酯進入中國市場；唑啉草酯與氯氟吡氧乙酸的復配產品Axial Star后來在美國登記，用于防除谷類作物上一年生禾本科雜草和闊葉雜草；Axial Xtreme（唑啉草酯＋氯氟吡氧乙酸）在加拿大登記，用于春小麥和大麥。唑啉草酯在歐洲的使用也已獲準登記，現有的臨時登記有效期延長至2016年。

　　2009年，瑞士先正達作物保護有限公司在我國臨時登記了95%唑啉草酯原藥和5%唑啉·炔草酯乳油（商品名“大能”；2.5%唑啉草酯＋2.5%炔草酯）；2010年，這兩個產品均在我國獲準正式登記。2010年，5%唑啉草酯乳油（商品名“愛秀”）獲得臨時登記，2013年，該產品在我國獲準正式登記。其中，5%唑啉草酯乳油登記防治大麥和小麥田一年生禾本科雜草，莖葉噴霧，大麥田有效成分用量為45～75克/公頃，小麥田用藥量為45～60克/公頃；5%唑啉·炔草酯乳油登記防治春小麥和冬小麥田禾本科雜草，莖葉噴霧，春小麥田有效成分用藥量為30～60克/公頃，冬小麥田用藥量為45～75克/公頃。

　　目前，唑啉草酯已在全球所有主要谷物市場上市，形成全面開花之勢。

　　唑啉草酯的制劑產品主要為乳油。現上市復配產品主要包括：Axial（＋cloquintocet-mexyl；＋解草酯；先正達）、AxialTBC（＋florasulam；＋雙氟磺草胺；先正達）、Traxos（＋cloquintocet-mexyl＋clodinafop-propargyl；＋解草酯＋炔草酯；先正達）、AxialStar（＋fluroxypyr；＋氯氟吡氧乙酸；先正達）和AxialXtreme（＋fluroxypyr；＋氯氟吡氧乙酸；先正達）等。

　　全球銷售額快速增長

　　唑啉草酯自2006年上市以來，其銷售額迅速增長。2007年，其全球銷售額就超過1億美元，達到1.10億美元；2009年為2.02億美元，2010年2.30億，2011年3.00億，2012年3.60億，2013年4.00億美元，2014年達4.25億美元。2009—2014年間，唑啉草酯的復合年增長率為16.0%。從這些數據顯見，唑啉草酯自上市以來，沒有停止過增長。

　　表1  2009—2014年唑啉草酯的全球銷售額

　　2014年，在全球前十大除草劑中，唑啉草酯以4.25億美元的銷售額位列第九。它與硝磺草酮皆為“00后”上市產品，其中尤以唑啉草酯最為年輕，該產品于2006年上市。

　　表2  2014年世界前十大除草劑一覽

　　2014年，在先正達的十大最暢銷產品中，唑啉草酯排在第七位。在這十大產品中，只有唑啉草酯仍在專利保護期內。

　　表3  2014年先正達十大最暢銷產品銷售額(億美元)

　　谷物包括小麥、大麥、黑麥、燕麥、硬質小麥、小米、高粱和黑小麥等。2014年，全球谷物田除草劑的銷售額為46.33億美元。這一年，谷物田前十大除草劑分別為：唑啉草酯（pinoxaden）、2,4-滴（2,4-D）、炔草酯（clodinafop）、雙氟磺草胺（florasulam）、甲基二磺隆（mesosulfuron）、氟噻草胺（flufenacet）、噁唑禾草靈（fenoxaprop）、氯氟吡氧乙酸（fluroxypyr）、甲基碘磺隆（iodosulfuron）、吡氟酰草胺（diflufenican）。其中唑啉草酯排在首位。

　　谷物田芽后使用的禾本科雜草除草劑主要包括：炔草酯（clodinafop）、唑啉草酯（pinoxaden）、禾草靈（diclofop）、氟唑磺隆（flucarbazone）、噁唑禾草靈（fenoxaprop）、三甲苯草酮（tralkoxydim）、丙苯磺隆（propoxycarbazone）。顯然，具有類似雜草防治譜的這些產品在市場上互為競爭對手，而唑啉草酯的優勢更勝一籌，它或將成為三甲苯草酮、炔草酯和噁唑禾草靈等的替代產品。

　　2019年專利到期

　　唑啉草酯仍在專利保護期內，其世界專利（WO9947525）、歐洲專利（EP1062217）及中國專利（CN1185234C）都將于2019年3月10日到期，美國專利（US6410480）將于2019年3月11日屆滿，這4個專利皆申請于1999年3月11日。

　　唑啉草酯的歐洲專利因獲得了SPC保護，其保護期最長延至2020年9月20日。

　　市場前景值得期待

　　近年來，麥田雜草優勢種群變化較大，尤其是禾本科雜草呈上升趨勢，且抗性雜草發展迅速，為雜草控制增加了難度，這一現狀為以唑啉草酯為首的谷物田禾本科雜草除草劑帶來了發展機遇。

　　唑啉草酯高效、廣譜，起效快，對環境影響小，對作物和后茬安全。該產品應用適期寬，與其他除草劑相容性好，可與大多數麥田闊葉雜草除草劑桶混或復配使用，以一次性解決麥田所有雜草。

　　唑啉草酯為ACCase抑制劑，具有全新的化學結構，因作用位點上的差異，它與其他ACCase抑制劑類除草劑無交互抗性，是目前防除麥田抗性雜草的重要利器。

　　唑啉草酯自上市以來，其市場一直呈現增長態勢，并仍處于上升通道。2014年，唑啉草酯的全球銷售額已達4.25億美元，2009—2014年的復合年增長率為16.0%，未來還將延續增長。

　　2019年3月10日，唑啉草酯在中國的化合物專利到期，這是一個值得國內企業關注并開發的麥田禾本科雜草除草劑。

　　產品簡介

　　唑啉草酯英文通用名為pinoxaden，商品名有：愛秀、Axial等。其結構式為：

　　圖1  唑啉草酯的化學結構式

　　唑啉草酯的相對分子質量：400.5；分子式：C23H32N2O4。

　　其IUPAC名為：

　　8-(2,6-diethyl-p-tolyl)-1,2,4,5-tetrahydro-7-oxo-7H-pyrazolo[1,2-d][1,4,5]oxadiazepin-9-yl2,2-dimethylpropionate，即8-(2,6-二乙基-對甲苯基)-1,2,4,5-四氫-7-氧代-7H-吡唑并[1,2-d][1,4,5]氧雜二氮雜卓-9-基2,2-二甲基丙酸酯。